Παρά τον προβληματισμό που αναπτύχθηκε τις τελευταίες ώρες η ΕΠΟ προχώρησε στον ορισμό των αγώνων του Κυπέλλου με τον πρώτο αγώνα Παναθηναϊκού-Ολυμπιακού για τη φάση των 16 να διεξάγεται στις 6 Δεκεμβρίου και ώρα 21:00 στη Λεωφόρο.
Ωστόσο το αν θα γίνει ή όχι το ματς θα εξαρτηθεί από την Αστυνομία καθώς εκείνη την ημέρα είναι η επέτειος του θανάτου του Αλέξανδρου Γρηγορόπουλου, ενώ την επομένη (7/12) υπάρχει η προγαμματισμένη επίσκεψη του Ταγίπ Ερντογάν στην Αθήνα.
Το αρχικό πρόγραμμα που ανακοίνωσε η ΕΠΟ για τους πρώτους αγώνες στη φάση των 16 έχει ως εξής:
Τρίτη 5/12/2023
17:00, Αστέρας Τρίπολης-Πανσερραϊκός
19:30, Παναιτωλικός-Athens Kallithea FC
Τετάρτη, 06/12/2023
15:30, ΑΕΛ-Ομάδα 1
17:30, ΟΦΗ-Κηφισιά
21:00, Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός
Πέμπτη, 07/12/2023
17:00, Ομάδα 2-Νίκη Βόλου
19:00, ΑΕΚ-Άρης
21:00, ΠΑΟΚ-Βόλος
Οι δεύτεροι αγώνες θα διεξαχθούν στις 10/01/2024.