Ο Στέφανος Κασσελάκης πριν από τον Τάιλερ ήταν σε σχέση με μια κοπέλα, με την οποία ήταν συμφοιτητές στο Πανεπιστήμιο της Πενσυλβάνια στο Τμήμα Διεθνών Σχέσεων.
Μάλιστα το ζευγάρι είχε έρθει τότε μαζί και στην Ελλάδα και είχε επισκεφθεί τη Μονή του Οσίου Δαυίδ, με μια κοινή τους φίλη να τους δίνει «συγχαρητήρια» κάτω από μια κοινή τους ανάρτηση το 2014. Τελικά ο λόγος που τους τα έδωσε ήταν ότι οι δυο τους είχαν αρραβωνιαστεί, όπως αποκάλυψε η ίδια η πρώην σύντροφος του Στέφανου Κασσελάκη.
Μια δημοσιογράφος από την εκπομπή «Το Πρωινό» επικοινώνησε με την πρώην σύντροφο του Προέδρου του ΣΥΡΙΖΑ της οποίας το όνομα δεν αποκάλυψε καθώς έχει προχωρήσει στη ζωή της και έχει κάνει οικογένεια στις ΗΠΑ η οποία επιβεβαίωσε το γεγονός ότι οι δυο τους ήταν αρραβωνιασμένοι για επτά χρόνια.
«Ήμουν η αρραβωνιαστικιά του Στεφάνου Κασσελάκη. Η γυναίκα αρραβωνιαστικιά του. Για 7 χρόνια» δήλωσε χωρίς να κάνει κάποιο περαιτέρω σχόλιο.