Ο Διονύσης Παπαγιαννόπουλος είχε αδυναμία στις γυναίκες και δεν ήταν λίγες αυτές που πέρασαν από τη ζωή του.
Ωστόσο, υπήρξε μια γυναίκα, με την οποία ήταν πολύ ερωτευμένος, αλλά δεν κατάφεραν να γίνουν ποτέ ζευγάρι.
Ο λόγος για την Άννα Καλουτά, η οποία ήταν σε σχέση με τον Λάμπρο Κωνσταντάρα και όταν απέρριψε τον Διονύση Παπαγιαννόπουλο, εκείνος κλείστηκε στον εαυτό του.
Όταν τον ρωτούσαν γιατί δεν παντρεύτηκε ποτέ του, ενώ είχε πολλές σχέσεις, εκείνος απαντούσε με το γνωστό του χιούμορ: «Εγώ ροχαλίζω πολύ, ποια γυναίκα να με ανεχτεί;».
Η αλήθεια όμως ήταν ότι ήταν παράφορα ερωτευμένος με την Άννα Καλουτά η οποία όμως ήταν αφοσιωμένη στον έρωτά της με τον Λάμπρο Κωνσταντάρα.
Μάλιστα, ο Διονύσης Παπαγιαννόπουλος έχοντας προσωπικές σχέσεις και με τους δύο, δεν θέλησε ποτέ να μπει ανάμεσα στο ζευγάρι και να διεκδικήσει τη γυναίκα της ζωής του.
Ο «γυναικοτακτητής» Διονύσης Παπαγιαννόπουλος, μετά από κάποια ηλικία έδειχνε να έχει αδυναμία στις αρκετά μικρότερες γυναίκες και μάλιστα όταν έβγαινε έξω μαζί τους πήγαινε σε μέρη που δεν ήταν πολυσύχναστα.
Αν τύχαινε σε αυτές τις εξόδους του να δει κάποιον γνωστό τις σύστηνε ως «ανιψιές» του. Ωστόσο, αν κάποια από αυτές ήταν ηθοποιός, φρόντιζε να ζητάει από τον στενό του συνεργάτη και φίλο Γιάννη Δαλιανίδη να τους δώσει έναν μικρό ρόλο. Πάντως, λόγω του παράφορου ανεκπλήρωτου έρωτά του για την Άννα Καλουτά, δεν παντρεύτηκε ποτέ.
Έφυγε από την ζωή στα 71 του χρόνια, στις 13 Απριλίου 1984 στο σπίτι του στη λεωφόρο Αλεξάνδρας.