O Robert Allen Zimmerman γεννήθηκε στις 24 Μαΐου 1941 στο Ντουλούθ της Μιννεσότα. Ως μαθητής γυμνασίου άρχισε να παίζει φυσαρμόνικα, πιάνο και κιθάρα, ενώ συμμετείχε για πρώτη φορά σε συγκρότημα, τους Golden Chords ερμηνεύοντας τραγούδια των Chuck Berry και Little Richard. Το 1959 φοίτησε στο Πανεπιστήμιο της Μινεάπολης.

Εκεί άκουσε για πρώτη φορά την μουσική του φολκ θρύλου Woody Guthrie, έγινε λάτρης του και αποφάσισε να τον συναντήσει. Για το σκοπό αυτό παράτησε τις σπουδές του και έφτασε στη Νέα Υόρκη, την μητρόπολη της μουσικής αλλά και το μέρος που μπορούσε να συναντήσει το ίνδαλμα του.

">

Άλλαξε το όνομά του, γεγονός που κατά μία εκδοχή οφείλεται στην επιρροή από τον Ουαλό ποιητή Dylan Thomas, ο οποίος πέθανε στην Νέα Υόρκη το 1953, στα 39 του χρόνια, από υπερβολική χρήση οινοπνευματωδών.

Το 1960, ο Bob Dylan άρχισε να παίζει σε διάφορους μουσικούς χώρους, τραγουδούσε σε πλατείες και folk bars στην περιοχή Greenwich Village.

Στις αρχές του 1962, κυκλοφόρησε ο πρώτος ομώνυμος δίσκος του, με δύο δικά του τραγούδια (Talking New York, Song for Woody) και τα υπόλοιπα διασκευές, μεταξύ των οποίων και το The House of the Rising Sun.

Ο δεύτερος δίσκος του κυκλοφόρησε το 1963 με τίτλο The Freewheelin’ Bob Dylan, ο οποίος περιείχε και το πολύ δημοφιλές τραγούδι Blowin’ in the wind. Με αυτόν το δίσκο ξέφυγε από τα στενά όρια της folk κοινότητας της Νέας Υόρκης και έγινε ευρύτερα γνωστός.

Η φυσιογνωμία του, ο τρόπος ερμηνείας, οι στίχοι, η μουσική του αλλά και οι ριζοσπαστικές απόψεις του έστρεψαν τα φώτα της δημοσιότητας πάνω του.